Rosefuran - Rosefuran

Rosefuran
Rosefuran-2D-skeletal.png
Ismlar
IUPAC nomi
3-metil-2- (3-metil-2-buten-1-il) furan
Boshqa ismlar
3-metil-2-prenilfuran; 2- (3-Metil-2-butenil) -3-metilfuran
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Xususiyatlari
C10H14O
Molyar massa150.221 g · mol−1
Tashqi ko'rinishirangsiz suyuqlik
Zichlik0.9089 @ 30 ° C
Qaynatish nuqtasi 103 mm dan 104 ° C gacha (217 dan 219 ° F; 376 dan 377 K gacha) 50 mm simob ustuni ostida
Xavf
o't olish nuqtasi 62,22 ° S; 144.00 ° F; 335,37 K
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Rosefuran (3-metil-2-prenilfuran) - bu 103-104 ° S da (50 mm Hg da) qaynab turgan suyuqlik, zichligi 0,9089 g / sm3 (30 ° C da), suvdan kam.[1] Bu atirgul (Rosa damascene) aromati tarkibiga kiruvchi xushbo'y kimyoviy moddadir. Rosefuran - 2,3-ajralgan furan (3-metil-2- (3-metil-2-buten-1-il) furan). Uning hid darajasi 200 ppb ga teng va bolgar atirgul yog'ining 0,16 foizini tashkil qiladi.[2] Rosefuran, Calarlyphus sp., Akarid oqadilarining ayol jinsiy feromoni sifatida aniqlangan. 100 ng dan kam sintetik gulfuran kontsentratsiyasi turning erkaklarida jinsiy qo'zg'alishni keltirib chiqardi.[3]

Sintez

Rosefuran tomonidan 1968 yilda sintez qilingan Jorj Büchi organik Меркурий aralashmasi bis (3-metil-2-furil) simob orqali.[4] Rosefuran prenil xloriddan (3-metil-but-2-en-1-il xlorid) boshlanadigan oddiy boshlang'ich materiallardan ko'p bosqichlarda sintez qilingan.[5] Rosefuran, shuningdek, 5-oksogeraniol va 5-gidroksitsitral (4-gidoksi-3,7-dimetil- (E) -2,6-oktadienol) kabi tegishli asiklik sulkistlar tsikli orqali sintez qilingan.[6] Rosefuran, shuningdek, 4-bromo-5-metil-2-furankarboksilik kislota metil efirining katalizli o'zaro bog'lanishi orqali, keyin dekarboksillanish yo'li bilan tayyorlangan.[7]

Shu bilan bir qatorda, rosefuran boshqa furan hosilalaridan tayyorlangan. Shunday qilib, Wittig reaktsiyasi Trifenilfosfoniy izopropilid bilan 3-metil-2-furanatsetaldegidning 67% hosilida atirgul furani berdi. Aldegid orqali olingan Kleyzenni qayta tashkil etish 3- (viniloksimetil) furan.[8] Xuddi shunday, tayyor 3-bromofuran 3,3-dimetilalil bromid va bilan reaksiyaga kirishdi lityum diizopropilamid THF eritmasida, so'ngra metil yodid va N-butilitiy THFda rozetfuran hosil qiladi.[9]

3-formilpropionik kislota metil efirini kondensatlash orqali gulfuran ishlab chiqarish uchun patentlangan jarayon krotonaldegid tasvirlangan. Qidiruv ketoaldegid furan hosilasiga siklizlanadi va u 33% rentabellikda rosefuranga aylanadi. Grignard reaktsiyasi 2-metil-4- (3-metil-2-furanil) -2-butanolni berish va undan keyin suvsizlanish.[10]

Ilovalar

Rosefuran - atirgul yog'ining kerakli tarkibiy qismi, tabiiy xushbo'y materiallar.[11] Rosefuran efir moyining asosiy tarkibiy qismidir (og'irligi 58%) Perilla ocimoidlar, ichida o'stiriladigan otsu, bir yillik o'simlik Bangladesh va oddiy ziravorning tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi.[12] Bundan tashqari, sintetik rosefuran turli xil qo'llanmalar uchun lazzat, xushbo'y kimyoviy moddalar sifatida ishlatilishi uchun (qavs ichida o'rtacha tavsiya etilgan daraja) tavsiya etiladi, shu jumladan pishirilgan mahsulotlar (5 ppm), nonushta uchun don (2 ppm), pishloq (3 ppm), ziravorlar ( 2 ppm), muzlatilgan sut mahsulotlari (3 ppm), sho'rvalar (2 ppm) va yengil ovqatlar (5 ppm).[13]

Adabiyotlar

  1. ^ B. Sanjiva Rao; Subramaniam, K. S. (1936). "Furan hosilalarining uchuvchan yog'larda paydo bo'lishi. III. B-Klauzenan va b-klauzenan". Hindiston Fanlar akademiyasi materiallari, bo'lim A. V3A (4): 31–37.
  2. ^ Gyunter Ohloff (1978). "Tatlar va atirlar tarkibidagi mayda tarkibiy qismlarning ahamiyati". Parfyumer va lazzat beruvchi. 3 (1): 11–22.
  3. ^ Naoki Mori; Kuvaxara, Yasumasa; Kurosa, Kazuyoshi (1998). "Rosefuran: akarid kana jinsiy feromoni, Caloglyphus sp". Kimyoviy ekologiya jurnali. 24 (11): 1771–1779. doi:10.1023 / a: 1022399331397.
  4. ^ Büchi, Jorj; Kovats, Ervin; Enggist, P .; Uxde, G. (1968). "Rosefuran va dehidroelsholtzion sintezi". Organik kimyo jurnali. 33 (3): 1227–9. doi:10.1021 / jo01267a062.
  5. ^ Seiichi Takano; Morimoto, Masamichi; Satoh, Shigeki (1984). "Oddiy boshlang'ich materiallaridan perillen va gulfuran sintezi". Kimyo xatlari. 7: 1261–1262. doi:10.1246 / cl.1984.1261.
  6. ^ Ryozo Iriye; Uno, Tsuyoshi; Ohva, Ikuo (1990). "(E) -4-gidroksi-2-alkenallar va (E) -4-okso-2-alkenollardan alkilfuranlarning hosil bo'lishi va gulfuran sintezi". Qishloq xo'jaligi va biologik kimyo. 54 (7): 1841–1843. doi:10.1271 / bbb1961.54.1841.
  7. ^ T. Bax; Krueger, L. (1998). "Metil 2,3-dibromofuran-5-karboksilat bo'yicha regioselektiv Pd (0) -katalizlangan birikish reaktsiyalari, 2,3,5-tri- va 2,3-ajralgan furanlarga yuzaki kirish sifatida". Sinlett. 11: 1185–1186. doi:10.1055 / s-1998-1911.
  8. ^ O. P. Vig; Vig, A. K; Xanda, V. K. (1974). "Terpenoidlar. LXXXV. Friz halqa tizimini o'z ichiga olgan Klizenni qayta tashkil etish. Rosefuran va sesquirosefuran sintezi". Hindiston kimyo jamiyatining jurnali. 51 (10): 900–902.
  9. ^ Piter Veyerstahl; Shenk, Anja; Marschall, Helga (1995). "Tuzilish-hidning o'zaro bog'liqligi. XXI qism. Rosefuran va perillen va ularning izomerlari bilan bog'liq bo'lgan furanlar va tiofenlarning xushbo'y hid xususiyatlari va qulay sintezi". Liebigs Annalen. 6 (10): 1849–1853. doi:10.1002 / jlac.1995199510259.
  10. ^ Hidetaka Tsukasa, "Rosefuran ishlab chiqarish", Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 03151373 (1991)
  11. ^ Gyunter Ohloff (1978). "Tatlar va atirlar tarkibidagi mayda tarkibiy qismlarning ahamiyati". Parfyumer va lazzat beruvchi. 3 (1): 11–22.
  12. ^ L. N. Misra; Husain, A. (1987). "Efir moyi Perilla ocimoides: Rosefuranning boy manbai ". Planta Medica. 53 (4): 379–380. doi:10.1055 / s-2006-962743. PMID  17269047.
  13. ^ atirgul: http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1435551.html