Nitrotirozin - Nitrotyrosine - Wikipedia

Nitrotirozin[1]
Nitrotirosin.png
Ismlar
IUPAC nomi
(2S) -2-Amino-3- (4-gidroksi-3-nitrofenil) propanoik kislota
Boshqa ismlar
3-nitro-L- tirozin; 3-nitrotirozin
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA ma'lumot kartasi100.009.718 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C9H10N2O5
Molyar massa226,19 g / mol
Tashqi ko'rinishSariqdan yashil ranggacha kristall qattiq
Erish nuqtasi 233 dan 235 ° C gacha (451 dan 455 ° F; 506 dan 508 K gacha) (parchalanadi)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Nitrotirosin ning mahsulotidir tirozin nitratlash vositachilik qiladi reaktiv azot turlari kabi peroksinitrit anion va azot dioksidi. Nitrotirozin hujayralar shikastlanishi, yallig'lanish, shuningdek NO (azot oksidi) hosil bo'lishining ko'rsatkichi yoki belgisi sifatida aniqlanadi. Nitrotirozin NO faol metaboliti ishtirokida hosil bo'ladi. Odatda, ko'plab kasallik holatlarida oksidlovchi stress superoksid (O) ishlab chiqarishni ko'paytiradi2−) va NO hosil qiluvchi peroksinitrit (ONOO)−) halokatli erkin radikal oksidlovchi.[2] ONOO ishlab chiqarish− bir nechta lipoproteinlarni oksidlashga va ko'plab oqsillarda tirozin qoldiqlarini nitratlashga qodir. ONOO ishlab chiqarishni aniqlash qiyin− Shunday qilib, odatda proteinlarda nitrotirozin ONOO ni bilvosita aniqlash uchun aniqlanadigan belgidir−. Bu ko'plab patologik sharoitlarda aniqlanadi[3][4] va NOga bog'liq bo'lgan, reaktiv azot turlarini keltirib chiqaradigan nitrativ stressning belgisi hisoblanadi. Nitrotirozin plazma, o'pka aspirantlari-BALF (Bronxo alveolyar qoplama suyuqligi) va siydik kabi biologik suyuqliklarda aniqlanadi. Romatoid artritda nitrotirozin darajasining oshishi aniqlanadi [5] septik shok[6] va çölyak kasalligi.[7] Ushbu tadqiqotlarning barchasida sog'lom odamlarda nitrotirozin aniqlanmagan. Nitrotirozin shuningdek kasallikka chalingan ko'plab boshqa to'qimalarda, masalan shox parda yilda keratokonus.[8] Peroksinitrit va / yoki nitrativ stresslar patogenezida ishtirok etishi mumkin diabet[9]

Tadqiqotlar shuni ko'rsatadiki, nitrotirozin miqdorini kamaytirish mumkin N-atsetil sistein,[10][11] bu kashshof glutation, organizmning asosiy endogen antioksidantlaridan biri. Nitrotirozin miqdori miya yarim ishemiya va shish bilan bog'liq bo'lib, ular uchun NAC potentsial davo sifatida isbotlangan.[12]

Erkin nitrotirozin metabolizmdan o'tib siydik bilan ajralib chiqadigan 3-nitro-4-gidroksifenilasetik kislota (NHPA) hosil qiladi.[13][14]

Nitrotirozin, reaktiv kislorod turlarining belgisi sifatida, dopamin neyronlarining degeneratsiyasi bilan ham bog'liq.[15] Tirozin - bu kashfiyotchi dopamin, a neyrotransmitter bu motivatsiya, diqqat, o'rganish, sirkadiyalik ritmlar va boshqa biologik jarayonlar uchun muhimdir.

Adabiyotlar

  1. ^ 3-nitro-L-tirozin da Sigma-Aldrich
  2. ^ Ischiropoulos H (1998 yil avgust). "Tirozinni biologik nitratsiyasi: azot oksidi va reaktiv kislorod turlarining patofizyologik funktsiyasi". Biokimyo va biofizika arxivlari. 356 (1): 1–11. doi:10.1006 / abbi.1998.0755. PMID  9681984.
  3. ^ Mohiuddin I, Chai X, Lin PH, Lumsden AB, Yao Q, Chen S (iyun 2006). "Nitrotirozin va xlorotirozin: qon tomir tizimidagi klinik ahamiyati va biologik funktsiyalari". Jarrohlik tadqiqotlari jurnali. 133 (2): 143–9. doi:10.1016 / j.jss.2005.10.008. PMID  16360172.
  4. ^ Pacher P, Bekman JS, Liaudet L (2007 yil yanvar). "Salomatlik va kasallikdagi azot oksidi va peroksinitrit". Fiziologik sharhlar. 87 (1): 315–424. doi:10.1152 / physrev.00029.2006. PMC  2248324. PMID  17237348.
  5. ^ Kaur H; Halliwell B (1994). "Romatoid bemorlarning qon zardobida va sinovial suyuqlikdagi surunkali yallig'lanishida nitrat oksidi vositasida oksidlanish shikastlanishiga dalillar". FEBS Lett. 350 (1): 9–12. doi:10.1016/0014-5793(94)00722-5. PMID  8062931.
  6. ^ Fukuyama N, Takebayashi Y, Hida M, Ishida H, Ichimori K, Nakazava H (1997). "Septik shok bo'lgan surunkali buyrak etishmovchiligi bo'lgan bemorlarda peroksinitrit hosil bo'lishining klinik dalillari". Bepul radikal biologiya va tibbiyot. 22 (5): 771–4. doi:10.1016 / S0891-5849 (96) 00401-7. PMID  9119244.
  7. ^ ter Steege JK, Koster-Kamphuis L, van Straaten EA, PPni unuting, Buurman WA (1998 yil noyabr). "Eritma yangi sendvichi tomonidan aniqlangan çölyak kasalligi plazmasidagi nitrotirozin". Bepul radikal biologiya va tibbiyot. 25 (8): 953–63. doi:10.1016 / s0891-5849 (98) 00184-1. PMID  9840741.
  8. ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (mart 2002). "Odamning kornea kasalliklarida oksidlanish stressining dalillari". Gistoximiya va sitokimyo jurnali. 50 (3): 341–51. doi:10.1177/002215540205000306. PMID  11850437.
  9. ^ Pacher P, Obrosova IG, Mabley JG, Szabó C (2005). "Diyabetik asoratlarni patogenezida nitrosativ stress va peroksinitritning o'rni. Yangi terapevtik strategiyalar". Hozirgi dorivor kimyo. 12 (3): 267–75. doi:10.2174/0929867053363207. PMC  2225483. PMID  15723618.
  10. ^ Ivanovski O, Szumilak D, Nguyen-Xoa T, Ruellan N, Phan O, Lakur B, Deskamps-Latscha B, Dryuke TB, Massy ZA (iyun 2005). "N-asetilsistein antioksidanti uremik apolipoprotein E nokaut sichqonlarida tezlashtirilgan aterosklerozning oldini oladi". Xalqaro buyrak. 67 (6): 2288–94. doi:10.1111 / j.1523-1755.2005.00332.x. PMID  15882270.
  11. ^ Mani AR, Ippolito S, Ollosson R, Mur KP (2006 yil aprel). "Yurak oqsillarini nitratsiyasi biliar sirozli kalamushlarda g'ayritabiiy yurak xronotropik reaktsiyalari bilan bog'liq". Gepatologiya. 43 (4): 847–56. doi:10.1002 / hep.21115. PMID  16557556.
  12. ^ Cuzzocrea S, Mazzon E, Kostantino G, Serraino I, Dugo L, Calabrò G, Cucinotta G, De Sarro A, Caputi AP (iyul 2000). "N-asetilsisteinning miyaning ishemik shikastlanishiga foydali ta'siri". Britaniya farmakologiya jurnali. 130 (6): 1219–26. doi:10.1038 / sj.bjp.0703421. PMC  1572181. PMID  10903958.
  13. ^ Ohshima H, Frizen M, Brou I, Bartsch H (sentyabr 1990). "Nitrotirozin endogen nitrosatsiya va oqsillarni nitratsiyalashning yangi belgisi sifatida". Oziq-ovqat va kimyoviy toksikologiya. 28 (9): 647–52. doi:10.1016 / 0278-6915 (90) 90173-k. PMID  2272563.
  14. ^ Mani AR, Pannala AS, Orie NN, Ollosson R, Garri D, Rays-Evans CA, Mur KP (sentyabr 2003). "Endogen para-gidroksifenilasetik kislota nitratsiyasi va nitrotirozin metabolizmi". Biokimyoviy jurnal. 374 (Pt 2): 521-7. doi:10.1042 / bj20030670. PMC  1223612. PMID  12797864.
  15. ^ Kuhn DM, Sakowski SA, Sadidi M, Geddes TJ (2004). "Nitrotirozin peroksinitrit ta'sirida paydo bo'lgan neyrotoksiklikning belgisi sifatida: Dopamin neyronlarining boshlanishi yoki oxiri?". Neyrokimyo jurnali. 89 (3): 529–36. doi:10.1111 / j.1471-4159.2004.02346.x. PMID  15086510.