Nef izosiyanid reaktsiyasi - Nef isocyanide reaction

Buni chalkashtirib yubormaslik kerak Nef reaktsiyasi yoki Nef sintezi.

The Nef izosiyanid reaktsiyasi bu qo'shilish reaktsiyasi o'rtasida sodir bo'ladi izosiyanidlar va asil xloridlar shakllantirmoq imidoyl xlorid birinchi marta kashf etgan mahsulotlar Jon Ulrich Nef.[1][2]

Nef-isocyanide.png

Mahsulot imidoyl xlorid gidrolizlanib, amidni berishi mumkin, boshqa nukleofillar bilan ushlanib qoladi yoki kumush tuzlari bilan galogid ajralishi mumkin va oraliq asil nitriliy hosil qiladi.[3]

Kinetik o'lchovlar kabi reaktsiya ba'zi nazariy qiziqish uyg'otadi[4] va DFT tadqiqotlari[5] qo'shilish bir bosqichda, odatda karbonil qo'shish reaktsiyalari uchun taklif qilingan tetraedral oraliq vositasiz amalga oshishini ko'rsatdi.

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Nef, J. U. (1892). "Ueber das zweiwerthige Kohlenstoffatom". Yustus Libebigning "Annalen der Chemie" asari. 270 (3): 267–335. doi:10.1002 / jlac.18922700302. ISSN  0075-4617.
  2. ^ Tron, Gian; El-Kaym, Loran; La Spisa, Fabio (2014-03-05). "Izosiyanidlarning Nef reaktsiyasi". Sintez. 46 (7): 829–841. doi:10.1055 / s-0033-1338596. ISSN  0039-7881.
  3. ^ Vestling, Mark; Smit, Richard; Livinghouse, Tom (1986 yil aprel). "Kumush ioni vositasida heterosikl sinteziga .alfa-ketoimidoyl halid-aren siklizatsiyalari orqali konvergent yondashuv. Eritrinan skeletini sintez qilish uchun qo'llaniladigan dastur". Organik kimyo jurnali. 51 (8): 1159–1165. doi:10.1021 / jo00358a001. ISSN  0022-3263.
  4. ^ Ugi, Ivar; Fetser, Uve (1961 yil aprel). "Isonitril, III. Die Addon von Carbonsäurechloriden an Isonitrile". Chemische Berichte (nemis tilida). 94 (4): 1116–1121. doi:10.1002 / cber.19610940433. ISSN  0009-2940.
  5. ^ Cheron, Nikolas; El-Kaym, Loran; Grimaud, Lorens; Fleurat-Lessard, Pol (2011-09-08). "Nef-izosiyanid reaktsiyasini zichligi bo'yicha funktsional nazariyani o'rganish: mexanizm, parametrlarning ta'siri va ko'lami". Jismoniy kimyo jurnali A. 115 (35): 10106–10112. doi:10.1021 / jp205909d. ISSN  1089-5639. PMID  21786773.