Diglikolik kislota - Diglycolic acid

Diglikolik kislota
Diglikolik kislota.png
Diglikolik kislota 3D.png
Ismlar
IUPAC nomi
2- (karboksimetiloksi) sirka kislotasi
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.476 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 203-823-5
UNII
Xususiyatlari
C4H6O5
Molyar massa134,09 g / mol
Erish nuqtasi140-144 ° S
Kislota (p.)Ka)2.79, 3.93 (20 ° C)
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Diglikolik kislota alifatikdir dikarboksilik kislota, uning kislota biri orasida sirka kislotasi va oksalat kislotasi.[1] U oksidlanishida hosil bo'ladi dietilen glikol tanada va og'ir asoratlarga olib kelishi mumkin halokatli natija.[2]

Tayyorgarlik

Ning oksidlanishi dietilen glikol konsentrlangan bilan azot kislotasi 1861 yilda A. Vurs tomonidan tasvirlangan[3]

Diglycolsäure durch Oksidlanish fon DEG

Bunga parallel ravishda V. Xaynts dan diglikolik kislota sintezi haqida xabar berdi xloratsetik kislota bilan isitish orqali natriy gidroksidi yechim.[4]

Diglycolsäure aus Monochloressigsäure

Bilan versiyada bariy gidroksidi gidroksidi vosita sifatida eritma, diglikolik kislota keyin 68% hosil bilan olinadi kislotalash.[5]

Ta'riflangan reaktsiyalarning rentabelligi texnik miqyosda foydalanish uchun qoniqarsizdir.

Bir bosqichli nitrat kislota jarayoni oksidlanish katalizatori ishtirokida ham beradi (vanadiy (V) oksidi ) hosildorlik atigi 58-60% ni tashkil qiladi.[6] 70 ° C darajasida nitrat kislota oksidlanishining ko'p bosqichli jarayonida va ko'p miqdordagi kristallanish bosqichlarida qoldiqlarning bug'lanishi va dietilen glikol o'z ichiga olgan ona suyuqligining qaytishi natijasida mahsulotning rentabelligi 99% gacha (dietilen glikol asosida) erishish mumkin. .[7]

Dietilen glikolning havo, kislorod yoki bilan oksidlanishi ozon qimmat nitrat kislota ishlatishdan qochadi va azotli gazlarning muqarrar shakllanishiga yo'l qo'ymaydi.[8] Huzurida a platina katalizator, 90% hosilni havo oksidlanishi bilan olish mumkin.[9]

A vismut platinali kontakt katalizatori, unumdorligi 95% ni optimallashtirilgan reaktsiya sharoitida olish kerak.[10]

1,4-dioksan-2-birining oksidlanishi (p-dioksonon, a lakton nitrat kislota yoki dinitrogen tetroksidi bilan biologik parchalanadigan poliesterlarda komonomer sifatida ishlatiladi), shuningdek 75% gacha hosil bilan tavsiflanadi.[11]

Diglycolsäuresynthese aus 1,4-Dioxan-2-on

Xususiyatlari

Diglikolik kislota suvda oson eriydi va monoklinik prizmalarda suvdan oq, hidsiz qattiq moddalar sifatida kristallanadi. 72% va 25 ° C dan yuqori havo namligida monohidrat hosil bo'ladi. Tijorat mahsuloti erkin oqadigan po'stlar kabi suvsiz shakldir.[12]

Ilova

(Dallangan) diglikolik kislota diesterlari yuqori spirtli ichimliklar kabi o'xshash xususiyatlarga ega bo'lgan polivinilxlorid (PVX) uchun yumshatuvchi sifatida ishlatilishi mumkin di-n-oktil ftalat (DOP).[13]

Diglikolik kislotaning asosiy eritmalari gaz va neft burg'ilaridagi ohak qatlamlarini olib tashlash uchun, shuningdek, masalan, tizimlarda tavsiflanadi. issiqlik almashinuvchilari yoki bug 'qozonlari.[14]

Diglikolik kislota tarkibida dizter komponenti sifatida foydalanish mumkin homo- va kopolimerik polyesterlar biologik mos keladigan va biologik parchalanadigan va alifatik poliesterlar bilan to'qima yopishtiruvchi, xaftaga almashtiruvchi yoki implant material sifatida ishlatilishi mumkin bo'lgan (polialilenli diglikolatlar deb ataladi):[15]

Vernetzte Polyalkylenglycolate

Adabiyotlar

  1. ^ L. Battacharyya, J. Rohrer, tahr. (2012), 1-ilova: Farmatsevtika va biologik mahsulotlar uchun ionli xromatografiya qo'llanmalarida (20 ° C da) ORGANIKA KISLOTALARINING (pKa) DISSOTSIATSIYASI., John Wiley & Sons, Inc., doi:10.1002 / 9781118147009.app1
  2. ^ A.A. Roscher, E. Jussek, T. Noguchi, S. Franklin (1975), "Tasodifan tasodifan diglikolik kislota intoksikatsiyasi" (PDF), Buqa. Soc. Farm. Atrof. Pathol., III (4), arxivlangan [PDF asl nusxasi] Tekshiring | url = qiymati (Yordam bering) 2017-06-29, olingan 2017-02-04CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  3. ^ A. Vurs (1861), "Umwandlung des Aethylens zu complexitten organischen Säuren", Liebigs Ann. Kimyoviy. (nemis tilida), 117 (1), 136-140 betlar, doi:10.1002 / jlac.18611170114
  4. ^ V. Xaynts (1862), "Ueber Die Diglycolsäure (Paraäpfelsäure)", Ann. Fizika. (nemis tilida), 191 (2), 280-295-betlar, doi:10.1002 / andp.18621910206
  5. ^ K.E. Füger (1959), [PDF Synthse und katalytische Reduktion v Glykolsäure und Glykolsäureestern, ETH Tsyurixning reklama aktsiyalari] Tekshiring | url = qiymati (Yordam bering) (nemis tilida), Yuris-Verlag
  6. ^ C. Erk (1991), "Diglikolik kislota dikloridning poliglikollar bilan kondensatsiyasi, 5. Tsikllash orqali tsiklik polieter-esterlarning yaxshilangan sintezi", Liebigs Ann. Kimyoviy., 1991 (10), 1083–1084-betlar, doi:10.1002 / jlac.1991199101186
  7. ^ AQSh 4066691, "Agar nitilen kislota bilan dietilen glikol bo'lsa oksidlanish orqali sof diglikolik kislota ishlab chiqarish jarayoni" 
  8. ^ AQSh 3879452, "Diglikolik kislota, dipropionik kislota va ularning tuzlarini tayyorlash usuli" 
  9. ^ AQSh 4256916, "Polietilen glikollarning dikarboksilik kislotalarga oksidlanishi" 
  10. ^ Y-Y Chjan, Z.-Y. Liang, Y.-D. Chjan (2012 yil may), [PDF "Dietilen glikolni molekulyar kislorod bilan oksidlash orqali diglikolik kislotani tayyorlash"] Tekshiring | url = qiymati (Yordam bering), Nozik kimyoviy moddalarCS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  11. ^ AQSh 3952054, "Diglikolik kislota tayyorlash jarayoni" 
  12. ^ V.M. Bruner, L.T. Shervud, kichik (1949), "Diglikolik kislota - yangi savdo ikki asosli kislota", Ind. Eng. Kimyoviy., 41 (8), 1653-1656-betlar, doi:10.1021 / ya'ni50476a032CS1 maint: bir nechta ism: mualliflar ro'yxati (havola)
  13. ^ AQSh 3173888, "Driglikolik kislota va shu bilan plastmassa qilingan vinilxlorid polimerlari diestrlari" 
  14. ^ AQSh 3639279, "Diglikolik kislota tuzi va pH qiymati 5 dan yuqori bo'lgan tuzdan foydalangan holda shkalani yo'q qilish tarkibi va usuli" 
  15. ^ AQSh 5696178, "Sindiriladigan polialkililen diglikolatlar"